В 18 веке, как сегодня, по М.Московской и Б. Московской до самой Жилки.
Раньше - севернее, чуть выше по карте - по сохранившейся сегодня Владимирской улице через деревню Кутузово. Мост, скорее всего был в другом месте, выше. Далее через Михалёво по Троицкой улице или Монастырской (сегодня 1 и 2 гражданская). Где-то там же стоял старый деревянный храм.
Надо изучить архитектуру сохранившихся там домов, они явно старше тех, которые стоят на Большой Московской улице.